平江號稱第一堅城，張士誠這幾年窩在家里，看著陳友諒被打垮，看著自己的地盤被朱元璋一點點蠶食，只干了一件事，那就是修城。
平江誠共有八個門，分別是葑門、虎丘門、婁門、胥門、閶門、盤門、西門、北門。每個門的城墻都極其堅固，是用大塊條石混合糯米制成，城上設置有固定的弓弩位，有靠近城墻者瞬間就會被成刺猬。城內還有大量的糧食，足夠守備數年。
張士誠雖然是一個不思進取的人，但他卻是一個意志堅強的人，當年元召集百萬士兵進攻小小的高郵，歷時三月不能攻克，就充分說明了他的意志力。
而此時，張士誠更加明白，如果平江失守，他就無處可去了。
他決定拼死一搏 對這樣的一個城池采取攻擊行動，是需要周密的計劃的，可是當朱元璋的部下來詢問主攻哪個門時，朱元璋卻對他們大喊道：幾十萬軍隊，還要分哪個門主攻嗎，都給我往死里打！
看來幾百年后的李云龍并不是這一招唯一的使用者。
朱元璋做出了軍事部署，他將自己的名將們充分調動起來，分配了任務，具體如下：
徐達攻葑門、常遇攻虎丘、郭興攻婁門，華云龍攻胥門，湯和攻閶門，王弼攻盤門，張溫攻西門，康茂才攻北門 眼花了吧，還有呢：
他嫌這些人不夠，另外安排耿炳文攻城東北，仇成攻城西南，何文輝攻城西北 統計了一下，他在平江城外布置了十一支軍隊，從不同的角度方位攻打，別說是人，神仙也受不了。其實不用打，這么多人只要擠進城去，也能把張士誠擠死。
朱元璋尚覺得做的不夠絕，在城外構筑長圍，把平江城團團圍住，豈止是人，兔子也跑不出來。
為了解決平江城過高，士兵仰攻不方便的問題，他在城外動工興建新式房地產——木塔，共分三層，站在塔上可以俯視城內的所有況，并在每層配備弓弩、火銃和襄陽炮（新式火炮）。真正做到了指哪打哪。
按說這么幾行頭擺出來，張士誠要是識時務，就該投降了。
可這個私鹽販子硬是認死理，一定要抵抗到底。
至元二十七年元月，攻擊開始 朱元璋的步兵、弓箭兵、炮兵協同作戰，日夜不停的攻擊城池，步兵從城下進攻，炮兵從木塔上不停往下箭、開槍、開炮。
張士誠的士兵在承受城樓下士兵進攻的同時，還要注意防空，而且木塔日夜都派人堅守，這些木塔上的士兵一旦碰上了值夜班，就不能下塔，吃喝拉撒都在塔上，吐個痰，小個便之類的行為，理所當然的往城樓上的東吳士兵身上招呼實在是苦啊，這才是真正的胯下之辱 就是在這樣艱苦的環境中，張士誠和他的士兵們以驚人的毅力堅持了八個月，直到至正二十七年（1367）九月，平江才被攻陷。
張士誠的結局 張士誠是很有幾分骨氣的，他在城破之時還在城中堅持巷戰，即使朱元璋反復宣傳，只要張士誠投降，不但不會殺他，還會善待他和他的親屬。但張士誠抱定了決死的信念，他殺死了自己的所有親屬后，準備上吊自殺，被部將解救下來。后被俘押往應天。
在押往應天的船上，他閉口不言，也不吃飯，表示自己決不屈服的決心。
朱元璋派重臣李善長審問張士誠，李善長厲言喝斥張士誠，卻得不到對方的任何回應。
從始至終，張士誠都用蔑視的眼光看著李善長。
李善長被他看得發毛，又見他不說話，氣得暴跳如雷。
